Heßberg liegt 3 km östlich der Kreisstadt Hildburghausen im oberen Werratal. Die Höhenlage des Ortes beträgt 390 m über NN. Bestimmende Vegetationsform ist Acker- und Grünland, das den gesamten Ort einschließt. Im Süden sind zusammenhängende Waldflächen (Heßberger Leite und Buchenleite) anzutreffen.
Heßberg kann um 800 entstanden sein. Um diese Zeit lebten der fränkische Edle "Hassio" oder "Hessi" und dessen Sohn, die als Ortsgründer gelten. Die Entstehung Heßbergs wird auch mit dem Bau des Castrums in Verbindung gebracht, von dem noch heute Überreste vorhanden sind (denkmalgeschützte Burgmauer). 1817/18 erfolgte der Abriß des Castrums. Auf den Grundmauern errichtete Carl Wilhelm von Heßberg 1820 bis 1822 das Schloß (Herrschaftssitz), welches 1948 auf Befehl der sowjetischen Besatzungsmacht und gegen den massiven Widerstand der Bevölkerung abgerissen wurde.
Erwähnenswert sind auch Kirche und Pfarrhaus. Die Kirche St. Ägidien, wie auch das Pfarrhaus inmitten des Dorfes gelegen, wurden vermutlich im 12. Jahrhundert erbaut.
Bis 1945 war Heßberg Sitz eines Rittergutes, zu welchem die Brauerei gehörte. Erstmals wird eine Brauerei im Zusammenhang mit einem großen Wirtshaus im Jahre 1513 erwähnt. 1860 wurden die Brauanlagen großzügig ausgebaut und sind seitdem das Wahrzeichen des Dorfes. Fortan gewann die Brauerei unter wechselnden Gesellschafts- und Besitzformen ständig an Bedeutung.